@Иззет это конкретный случай надо глубоко изучать. По идее разрешения левых сертификатов должно разрешать сеанс. Со сквидом. Но вот сам-то сквид нормально общается с таргетом?
Сквид с таргетом общается нормально, вроде нет никаких проблем. Возникла проблема с аутентификацией прокси при запросе на http: PHP: $auth = base64_encode('login:password'); $aContext = array( 'http' => array( 'proxy' => 'tcp://172.16.100.100:3128', 'request_fulluri' => true, 'protocol_version' => 1.1, 'header' => array( 'Proxy-Authorization: Basic $auth', 'Authorization: Basic $auth', 'Connection: close' ) ), ); $cxContext = stream_context_create($aContext); Может забыл ещё какой параметр указать?