Можно, вот такую штуку я сделал, взяв за идею сабж твоей темы (см. код): http://fastcoder.org/siwbo/ Чтоб определять размер делаю однопиксельный ДИВ с overflow:hidden и там тег <pre> с нужными стилями. По нажатию на клавиш я загоняю контент в ПРЕ, определяю его размер и ставлю такой же у textarea.
не просматривая... наверное, можно на событие onkeypress повесить обработчик, который проверяет длину введенного в текстареа, и если она больше критической величины, то изменяет величину textarea
осваивайте designMode там можно и размер менять под контент и код подсвечивать и много чего ещё творить